روش های جدید تشکیل پیوند ‏c-s‏ با استفاده از ترکیبات تیولی و غیرتیولی ‏

در این پایان نامه، دو متد تک مرحله ای بدون بو برای تهیه تیا مایکل اداکت ها از مواد غیر تیولی معرفی ‏شده است. در پروسه اول از واکنش آلکیل هالیدها، تیواوره و مایکل اکسپتورها در محیط میسلی سدیم ‏دودسیل سولفات (‏sds‏) تیامایکل اداکت ها تهیه شده اند. در این روش، آلکن های کنجوگه با گروههای ‏کتونی، استری، نیتریلی و آمیدی با موفقیت تیامایکل اداکت های مربوطه را با راندمان های خوب تا عالی ‏تولید کرده اند. در متد دوم، از پلی اتیلن گلیکول (‏peg 200‎‏) به عنوان یک محیط دیگر سازگار با ‏محیط زیست، برای تهیه تیامایکل اداکت ها از ترکیبات غیر تیولی در شرایط ملایم استفاده شده است. در ‏این پروتکل، مخلوط یک آلکیل هالید (نوع اول، دوم، سوم، آلیلی یا بنزیلی)، تیواوره و یک مایکل اکسپتور ‏در حضور ‏na2co3‎‏ در حلال آبدار پلی اتیلن گلیکول (‏peg 200‎‏) محصول تیامایکل مربوطه را با بازده ‏خوب تا عالی تولید کرده است.‏ ما همچنین دو روش تک مرحله ای بدون بو برای سنتز دی سولفیدها از ترکیبات غیر تیولی ارایه ‏کرده ایم. در روش اول، دی سولفید ها را با استفاده از آلکیل هالیدها در محیط میسلی سدیم دودسیل ‏سولفات (‏sds‏) و در حضور ‏mno2‎‏ ویک باز (‏nahco3‎‏ یا ‏na2co3‎‏) با بازده خوب تا عالی بدست ‏آورده ایم. در این روش آلکیل هالید های توع اول، بنزیلی وآلیلی با موفقیت بکار برده شدند. در روش دوم، ‏از پلی اتیلن گلیکول (‏peg 200‎‏) به عنوان محیط واکنش برای تبدیل مستقیم آلکیل هالیدها به دی ‏سولفیدهای مربوطه استفاده شده است. در این روش، آلکیل هالیدهای نوع اول، دوم، سوم، آلیلی و بنزیلی ‏در حضور تیواوره، ‏mno2‎‏ و ‏na2co3‎‏ و در دمای ‏‎30-35 °c‎‏ با راندمان های بالا به دی سولفیدهای ‏مربوطه تبدیل شدند. ‏ در این مطالعه، یک متد هم برای افزایش تیواسیدها به مایکل اکسپتورها در مقیاس زیاد بدون ‏استفاده از هیچ کاتالیزوری در شرایط بدون حلال و در دمای اتاق ارایه شده است.‏ ما همچنین دو روش ملایم و رجیوسلکتیو (مکان-انتخابی) برای افزایش تیواسیدها به اپوکسیدها ‏در حضور سیلیکاژل ارایه کرده ایم. در متداول، از افزایش تیواسیدها به اپوکسیدها در حضور مقادیر کم ‏سیلیکاژل و در شرایط بدون حلال، ?-هیدروکسی تیواسترها بصورت انتخابی با راندمان های خوب تا عالی ‏به دست آمدند. مشاهده شد که این محصولات در تماس با سیلیکاژل، به مقدار جزیی به ?-‏مرکاپتواسترهای مربوطه که از طریق انتقال گروه آسیل صورت می گیرد، نوآرایی می کنند. بر این اساس، ‏متد تک مرحله ای دیگری برای تهیه انتخابی ?-مرکاپتواسترها از واکنش تیواسیدها با اپوکسیدها در ‏حضور سیلیکاژل معرفی شده است.‏